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“温和的手段是没有任何作用的”
1527年5月6日黎明时分发起的第一波进攻被教皇的枪手们击退了，不过没过多久，台伯河上升起了浓雾，在雾气的笼罩下，波旁公爵的士兵们沿着葡萄藤做的梯子爬上了城墙。波旁公爵本人被火绳枪的流弹击中，奥朗日王子把他抬到了附近的小教堂里。公爵最终不治身亡，此时进攻的军队已经跟着科隆纳领地一心要报仇的那批人以及其他一些劫掠者攻破了城池的守卫，并且扬言要攻入城市中心区。尽管守卫者们拼尽全力、英勇反击，但终究敌不过帝国军队巨大的人数优势。很快就有大批守军开始向圣安杰洛城堡的吊桥慌忙撤退，护城河吊桥上挤满了要抢着躲进城堡里的人，以至于很多人摔倒甚至被踩踏。
教皇此时也在逃向城堡。诺切拉（Nocera）主教发现教皇的时候，他还犹豫不决。于是他巧言说服教皇从连接教皇宫殿和圣安杰洛城堡的石头走廊逃走。路上大主教帮教皇提着圣袍的下摆以便让他能跑快点，同时还不忘用紫色的斗篷把教皇的头和肩部严实遮住，“以免下面的人群中有什么野蛮歹徒认出教皇的白色法衣，在他经过窗口时妄图行凶”。
确实有一些西班牙士兵向教皇开火了，不过教皇最后还是平安躲进了城堡。这里总共有三千多名难民，包括13名枢机主教，其中一个还是躲在篮子里被从高处拉进城堡的。从吊桥拉起的那一刻起，除了那些躲进防卫坚固的宫殿中的大家族，其余留在罗马城中的民众若还想有一丝生机，恐怕就只能寄希望于入侵者的仁慈了。结果证明，没有任何人受到了仁慈的对待。在当天余下的大部分时间里，入侵者都在忙着抢占食物储备和寻找过夜之处。第二天早上，也就是5月7日这一天，入侵者血洗了整个城镇，杀害甚至肢解了所有的居民，其残忍程度令人震惊。暴徒们还砸坏了教堂和修道院的大门，把避难的人赶到街上，把里面的铃铛和钟表、圣杯和烛台摔个粉碎，珍贵的宝藏被毁坏殆尽，连神圣的遗物都被用来做火绳枪射击的靶子，古代的手稿甚至被用来铺马圈。无价的祭祀礼服被随意地披在烂醉的妓女肩上；纯洁的修女被当作赌博的筹码几经倒手。马丁·路德的名字被用长矛刻在拉斐尔厅的壁画上。商店和房屋被抢劫得最为彻底，甚至连百叶窗上的合页以及门上的把手都被拆下来拿走了。有钱人被抓来做人质换取赎金，而穷人一旦被抓，就只能遭受折磨和屠杀。教士们被扒光衣服参与恶意歪曲的弥撒，还要被迫念诵亵渎神明之词，若不遵从就只有死路一条。圣坛之上溅满了血迹和酒渍，更有暴徒在此行淫秽或赌博之事，连十字架都被扔到了街上。为了戒指切掉一根手指，为了手镯砍断一条胳膊，为了耳坠割下一对耳朵之类的事不止一两件。一个商人因为付不起赎金被绑在一棵树上，每天被拔掉一个指甲，直到最终丧命。据统计，仅仅这第一天，就有超过八千人被残忍杀害。
在圣安杰洛城堡之内，有一位名叫本韦努托·杰利尼的不知疲倦、英勇无畏、积极振奋的神枪手，从他言过其实、自吹自擂的记述中看，当时的情景是这样的：
我当时就在城堡里，正要去找一个负责管理枪械的炮兵领取武器，却发现他在凝望城墙之外他本来居住的地方，那里有他的房子以及还留在里面遭受欺凌的妻小。因为担心殃及家人，他不敢贸然向那里开炮，所以只能踩灭了导火线悲痛地哽咽出声。其他炮兵也都处于类似的两难境地。看到此情此景，我只好抓起一个导火线，在另几个不那么沉浸于悲痛之中的士兵的帮助下，摆好一些重型火炮和隼炮，向我认为有必要的地方开火。借此我打死了不少敌人……我不断地向敌人开火，一些枢机主教和贵族都在旁边给我祝福和叫好。在他们的激励下，我迫使自己完成了几乎不可能完成的任务。总之，我想说是因为有我的壮举才保住了城堡的安全……我就这么一直坚守着直到夜晚降临。
在接下来的几天里，杰利尼“以无法想象的能量和热情”协助了“被教皇指定来管理炮兵的罗马贵族安东尼奥·圣克罗切（Antonio Santa Croce）”。并不是所有人都认可杰利尼的行为。他先是和两个枢机主教“结下了深仇”，他命令这两个人从布置了火枪的高台上下来，因为他们“丑陋的红色四角帽从远处就能被发现”；接着他又因为用大炮投掷石头时打中了城堡的阳台，差点儿误杀了正好站在那里的另外两名枢机主教。不过据杰利尼自己说，教皇对他只有百般赞誉。他“没有一天不立下赫赫战功，在教皇心中的分量也与日俱增”。因此当他要求教皇赦免他所有的杀戮之罪时，
教皇在城堡中的教堂里举行了仪式，他举起自己的右手，小心地在杰利尼头上比画了一个大十字，然后祝福他，并原谅他已经犯下的和今后为教廷效力时可能会犯下的所有杀人罪行。
杰利尼还继续写道：
离开教皇后，我又爬上塔楼继续向敌人开火，几乎弹无虚发……如果我把在如地狱般的残酷战场上的所有壮举一一列举出来，恐怕整个世界都会为之震惊……所以我就略去大部分细节不谈，直接说教皇克莱门特因为担心属于教会金库的三重冕和大量珍贵的珠宝落入贼手……下令让我去把这些珍贵的宝石从镶嵌着它们的金质底座上取下，然后用纸包好，一起缝进教皇及其信任的仆人卡瓦列里诺（Cavalierino）的衣服内衬里。完成之后，教皇又把剩下重约200磅的金子交给我，让我偷偷地将它们熔掉。
每天天亮之后，教皇都会向北眺望，期盼着能有援兵来解救罗马于危难之中，然而这样的愿望一直没能实现。到了6月初，经过了一个多月的围困之后，教皇不得不向皇帝的特使投降。与他一起避难于城堡中的难民们因为饥饿和疾病已经逼近死亡的边缘，而他期盼的援军也已经被逼退回维泰博了。教皇不得不将奇维塔韦基亚、奥斯蒂亚和摩德纳以及帕尔马和皮亚琴察的统治权移交给帝国军队，同时他还被要求交纳一笔巨额赔偿金，用于补偿科隆纳家族的损失，最后还要释放7名重要的人质，其中就包括雅各布·萨尔维亚蒂和洛伦佐·里多尔菲（Lorenzo Ridolfi）。
虽然教皇已经投降，但是在交纳全额赎金之前，他仍不被允许离开圣安杰洛城堡，现在这里成了囚禁他的监狱。转眼春夏已过，而教皇依然被扣留此地。帝国军队因为瘟疫和饥荒不得不撤出罗马，但留下了一支两千人的队伍镇守城池，以防被囚禁者伺机逃脱。到了12月初，德国和西班牙军队把城市附近的乡镇劫掠殆尽之后又回到罗马，扬言如果得不到拖欠的赔偿款，他们就要吊死守军长官，将教皇大卸八块。不过教皇得到消息说，看守愿意放他一条生路，所以在12月7日早上，教皇穿着他男管家的衣服，在少数几个人的陪同下逃出了城堡，朝奥尔维耶托（Orvieto）去了。那里有一座防卫坚固的主教宫殿，位置极其偏僻，只有帕利亚（Paglia）峡谷中的一条骡马道可走。教皇决定就在这里开始他复兴权势和名誉的大业。
这座位于奥尔维耶托的老城堡“已经破旧不堪，连房顶都坍塌了，只有30来个乌合之众听其差遣”。亨利八世的特使就是在这里向教皇寻求与阿拉贡家族的凯瑟琳（Catherine of Aragon）离婚的许可的。克莱门特巴不得有这样一个可以获得亨利友谊的机会，但凯瑟琳又是查理五世的姑姑，所以现在身无分文的教皇能做的无非就是给英国国王一些模糊的承诺，说只要自己能回到罗马就一定会批准他的请求。事实上，教皇此时所想的是一些对他来说更重要的事情，没有什么比佛罗伦萨问题更令他担忧，因为罗马被屠城和他自己被囚禁已经在佛罗伦萨引起了极为不利的反应。
佛罗伦萨人非常厌恶居住在美第奇宫的教皇代表——那个无礼又贪婪的外国枢机主教西尔维奥·帕塞里尼（Silvio Passerini），陪同他的还有另外两名教廷代表，分别是枢机主教因诺琴佐·奇博（Innocenzo Cibo）和尼科洛·里多尔菲。佛罗伦萨人对于帕塞里尼的被监护人——两名年纪尚轻的美第奇私生子——也没有什么好感，不讨人喜欢的亚历山德罗更是不受爱戴。这两个男孩都在公共场合受过洛伦佐的孙女克拉丽切·斯特罗齐（Clarice Strozzi）的斥责，她曾经愤怒地指责他们根本配不上美第奇这个伟大的姓氏，还说克莱门特本人也不配做教皇，就像帕塞里尼不配做教皇代表一样。
弗朗切斯科·圭恰迪尼曾写信给教皇汇报市政厅附近的一起暴乱，在书信中他写道：
这样的事在我来这里不长的时间内就看到一千次了，这都是因为（帕塞里尼）这个阉人整日无所事事，忽略了重要的事情……他尽其所能地让自己和所有人看起来更值得怀疑，让所有人都感到绝望，而且完全没有意识到自己的无能。
圭恰迪尼还认为，帕塞里尼的两个被监护人和他一样应当受到斥责。
毫无疑问，佛罗伦萨人都同意圭恰迪尼的观点。当罗马陷落的消息传到佛罗伦萨之后，人们纷纷涌上街头，高喊着口号、唱着感恩歌曲以示庆祝。帕塞里尼和两个被监护人刚一逃走，人们就把圣母领报教堂里的教皇雕像扔到广场上砸了个粉碎，并且大声宣布要订立新宪法，重建大议会和民兵组织，选举反美第奇的尼科洛·卡波尼（Niccolo Capponi）为首席执政官，组建政府并任职一年。美第奇宫虽然有重兵把守以防止暴徒们冲进去抢劫，但是他们还是没能阻止吉贝尔蒂的一个后人在宫殿正面墙壁上画了一幅教皇沿着梯子爬上绞刑架的壁画。
教皇尽管目前势力衰微且财力不济，但还是决定不再放任局势恶化下去。法国军队的帮助是指望不上了，虽然他们又一次出兵意大利，并且一度前进到那不勒斯，但是瘟疫摧毁了他们的战斗力，法国人不得不又一次向西班牙人投降。鉴于此，教皇最终决定与神圣罗马帝国皇帝达成协议，并于1529年6月29日在巴塞罗那正式签署。该协议规定，教皇将承认皇帝在意大利的地位，并在皇帝到达之后为他举行加冕仪式，而查理则保证让美第奇家族重掌佛罗伦萨，如有必要不惜提供武力协助。
一些年长的也更谨慎的佛罗伦萨市民觉得，鉴于教皇以前对佛罗伦萨政府的安排也不是太过分，所以接下来应当考虑如何与教皇达成协议，他们还提出了一些互相妥协的条款。然而年轻一些的市民则拒绝接受这种懦弱的建议，他们的爱国热情也代表和鼓动了更大部分的佛罗伦萨人。这些人组建了民兵队伍，筹资雇用更多兵士，又把郊外一些可能为帝国军队提供庇护的乡村别墅拆除了，另外还加固了自己城市的防御设施。这些武装力量的指挥权最后被交给了佩鲁贾的雇佣军首领马拉特斯塔·巴廖尼（Malatesta Baglioni），他的父亲就曾经参与过针对美第奇的战斗，这次他为佛罗伦萨效力就是要顺势回到自己的城市重掌大权。与此同时，最具独创性的米开朗琪罗被指定监督防御工程，他那充满启发性的雕塑《大卫》此时就竖立在市政厅。[1]
根据米开朗琪罗的建议，城市的防卫城墙应当延伸至将圣米尼亚托山也包括进来，而教堂的钟楼应当加装混凝土垫层以抵挡炮火的攻击。在这些工程将近完工之前，米开朗琪罗突然失去了勇气，逃出了佛罗伦萨。虽然没过几天他又回来了，但是并没有重新承担起丢下的责任。他的这种表现后来被归因为艺术家的古怪脾气而非临阵脱逃，所以很快就得到了原谅。
到此时为止，教皇已经获得了奥朗日王子的协助。当初这个冒险家带领帝国军队攻陷了罗马，现在又是他，带领着一支同样目无法纪、主要由西班牙人组成的队伍来攻打佛罗伦萨了。这支队伍于1529年初秋时节抵达了佛罗伦萨外围的山坡。据说当时他们对城内大喊：“佛罗伦萨，把你们精美的锦缎都搬出来吧，我们要用长矛丈量你们的布料。”尽管这支军队有四万人之众，王子仍然不认为他的手下强大到能够听从命令打赢一场攻坚战，所以最后还是决定采取围城的策略，把佛罗伦萨耗到弹尽粮绝、主动投降。
多亏了有军事才能且英勇无畏的佛罗伦萨将领弗朗切斯科·费鲁齐（Francesco Ferrucci）[2]组织突击队保证了城内供给线路的畅通，佛罗伦萨才能在围困之下坚持十个月之久。不过到了1530年8月3日，费鲁齐在皮斯托亚附近山区里一个叫加维纳纳（Gavinana）的村子中陷入一队西班牙士兵的包围，最终被乱刀砍杀了。他的牺牲也导致佛罗伦萨的彻底崩溃。没过几个星期，投降似乎成了必然的选择。虽然马拉特斯塔·巴廖尼走在街上时还戴着写有“自由”（<i>Libertas</i>）字样的帽子，但是背地里他已经和敌人达成了秘密协定。市民们都在遭受着瘟疫和饥饿的折磨；有些沿街乞讨的可怜人甚至叫喊着只有美第奇回归才能不再挨饿。贝尔代托·瓦尔基（Benedetto Varchi）记录说：
所有人都要被恐惧和困惑逼疯了。没有人知道该说什么，做什么，或是去哪里。有些人想要逃跑，有些人开始躲藏，还有些人则到市政厅或教堂里寻求庇护。大多数人选择听天由命，过一个小时算一个小时，等待他们的可能只有死亡，而且是最可怕、最残酷的死法。
弗朗切斯科·费鲁齐牺牲几周后，一个由佛罗伦萨市民组成的代表团同意接受皇帝和教皇代表提出的投降协议。他们被迫交出50名人质作为如约支付巨额赔偿款的保证；把仍由佛罗伦萨占领的堡垒都移交给帝国军队；释放所有被关押的美第奇支持者；只有满足这些条件，城市的自由解放才会获得保障。同时教皇还承诺宽恕所有“市民带来的伤害”，教皇会以“他一贯的关爱和仁慈之心”来对待他们。虽然没有哪一方会指望教皇遵守这一承诺，后来事实也证明，教皇的确再一次食言了。
查理五世的代表进入佛罗伦萨一个星期之后，市民们被召唤到市政厅广场上举行市民议会，内容是投票决定建立最高司法委员会。随后一个由美第奇控制的最高司法委员会组建了起来，教皇的一名坚定支持者被任命为首席执政官。而在帝国军队逼近佛罗伦萨之前就逃离这里的弗朗切斯科·圭恰迪尼也被请回来负责监督“改革”和报复措施的执行。
圭恰迪尼在9月24日到达时就发现：
这里的人民已经疲惫不堪，资源也已经消耗殆尽，佛罗伦萨城外几英里之内的乡镇都被摧毁了，很多佛罗伦萨辖属的乡村里，农民数量锐减，几乎没有多少老百姓能幸存下来。
连圭恰迪尼自己的乡村别墅也被毁了。他很快就下定决心，如果这个国家还想重新“振兴起来，温和的手段是没有任何作用的”。所以，他后来也不再采取什么温和的手段了。一个被称作“愤怒者”（<i>Arrabbiati</i>）的极端反教会团体的首领弗朗切斯科·卡波尼（Francesco Capponi）受到了酷刑的折磨，并最终被处决。他的一些支持者也落得相同的下场。新当选的首席执政官拉法埃拉·吉罗拉米（Raffaele Girolami）也被判处了死刑，不过最终减轻为终身监禁。还有大批市民领袖被判处了永久流放。
