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曹操将汉献帝迎到许都后不久，袁术割据淮南，将要称帝，孙策千方百计脱离了袁术的控制，割据江东；吕布击败了刘备，夺了徐州，对曹操构成了巨大威胁；张绣驻扎在宛城，向南连接荆州的刘表，成为曹操的肘腋之患；袁绍在河北和公孙瓒火拼，给曹操提供了解决吕布、张绣和袁术等人的充足时间。
在荀彧等人的建议下，他将第一个征讨的目标指向了宛城的张绣。公元197年正月，曹操率大军讨伐张绣，张绣自知不敌，不战而降。曹操有一个嗜好，他不仅要征服别人的地盘，还要征服这别人的女人。张绣投降后，他见张绣族叔张济的遗孀颇有几分姿色，便将她纳为姬妾，张绣对曹操怀恨在心。
曹操听说张绣不高兴，秘密准备杀掉张绣。不料，有人向张绣告密，张绣得知后，在贾诩的建议下，奇袭曹操大营，曹操被杀的措手不及，典韦为了救曹操，主动殿后，掩护曹操脱身，曹操骑马逃走。
典韦率领几十名士兵殿后，张绣的士兵将典韦和其士兵团团围住，典韦挥舞长戟左右搏击，随着张绣的士兵越来越多，典韦的士兵都被张绣的士兵用矛给刺死了，只剩典韦一人孤身奋战，典韦全身数十处受伤，拒不投降，奋力向前突围冲杀，突然伤口暴裂，血涌而出，典韦怒目大骂而死。
曹操在逃亡中，座骑被张绣军射杀，曹操从马上跌落，长子曹昂把自己的坐骑让给曹操，自己步行，张绣军追至，曹昂和曹操的侄子曹安民奋力拒敌，一并战死。
张绣率部队偷袭时，曹军一片混乱，只有于禁整顿好部队，有秩序的撤回。路上，于禁见到青州兵抢掠百姓，数落他们，并派兵进行攻击，青州兵逃走，去向曹操告状。于禁到达曹操驻地附近后，先安营扎寨，没有立即去拜见曹操。有人对于禁说：“青州兵已经先去告你的状了，您赶快去向曹公解释。”于禁说：“敌人就在后面，随时都会赶到，不先安营扎寨作好准备，怎么迎敌？曹公英明，随意诬告我他怎么会信呢？”于是，命士兵挖好壕沟，安好营寨后，才去拜见曹操，报告情况。曹操听了于禁的报告后很高兴，对于禁说：“张绣突然背叛，我也狼狈不堪，将军在混乱中能整顿好队伍，巩固营垒，即使是古代名将，也不会做的比你更好！”
曹操返回许都，听说典韦战死后，为之痛哭，派间谍取回他的尸体，亲自临哭，曹操追思典韦，拜其子典满为司马。
曹操正妻丁夫人得知儿子曹昂战死后痛哭，大骂曹操：“你害死了我的儿子，从此我没什么可留恋的了！”丁夫人伤心的回到了故乡，不愿再回到曹操身边，不久，曹操亲自去丁夫人的家乡找她，让丁夫人跟他回去，丁夫人一直默不作声，始终都不理曹操，二人从此断绝夫妻关系，丁夫人怕曹操再来家乡找她，后来离家出走，不知所踪。曹操病危时，自认时日无多，叹息说：“假如人死后还有灵的话，子脩如果问我他的母亲在哪，我该怎么回答啊！”
色字头上一把刀啊，曹操因为看中了一个颇有几分姿色的张济的遗孀，强行纳她为妾，惹怒了十分敬重叔叔张济的张绣，张绣让曹操付出了惨重的代价：嫡长子曹昂、侄子曹安民、大将典韦三人为了救他而死。
宛城之战对曹操而言，影响极为深远。曹昂是曹操的长子，是理所当然的继承人，如果曹昂没死的那么早，或许就不会有之后夺嫡之争的严重内耗。
曹操回许昌不久，袁术自行称帝。袁术奢侈荒淫，横征暴敛，使江淮地区残破不堪，民多饥死，部众离心。曹操正因为妻离子亡憋着一肚子火，袁术居然敢自立称帝，曹操还不把他往死里打，把一肚子火全泄在袁术身上。
袁术称帝后，率军侵犯豫州东部周口一带，曹操亲自东征袁术，袁术得知曹操亲自来征讨他，弃军而逃，渡淮而走，曹操回许昌休整一段时间后南征荆州，刘表部将邓济据湖阳，曹操生擒邓济。
公元198年三月，曹操再次南征，找张绣报仇，围攻张绣于穰城。四月，曹操派段煨讨伐李傕，祸乱中原多年的李傕大败，被灭三族。五月，刘表派兵救援张绣，打算截断曹操后路。曹操引军退还，张绣追击，曹操军无法前行，于是结成连营，得以慢慢前进。到了安众县，张绣和刘表联军守在险要地方，曹操军前后受敌。曹操于是派人趁天黑在险要处挖了一条地道，把辎重物资全部偷运过去，又设下伏兵。天明时，张绣以为曹操已逃走，率全军追赶，曹操派出步兵、骑兵两面夹攻，张绣军大败。九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。
曹操将要进攻下邳，陈宫对吕布说：“曹操率大军远道而来，其势不能持久，将军可率步兵和骑兵驻守城外，我把守城门。曹操如果向你进攻，我带领部队从后面偷袭曹军；要是曹操只是攻城，你就从外面救援。不过数日，曹军粮草用尽后，我们联合起进攻，一定可以打败曹操。”吕布同意采用陈宫的计策，吕布的妻子看出了陈宫的险恶用心，她对吕布说：“从前，曹操对陈宫像对待婴儿一样无微不至，陈宫仍背叛了他，你待他不及曹操，你现在丢下我和孩子们出城，你就不怕陈宫背叛你吗？高顺为人清白，对你忠心耿耿，他与陈宫一向不和，就是因为他看不惯陈宫的所作所为，高顺多次劝你提防陈宫，陈宫让你出城肯定有诈，你不得不防啊！你要是听他的话出城，一旦城内生变故，我和孩子们还有活路吗？”吕布觉得妻子的话言之有理，因此作罢。
吕布后来不敌曹操，想投降曹操，陈宫多次阻止吕布投降，他想把吕布和他死死绑在同一条船上，一损俱损，让吕布当炮灰。
曹操率军攻打下邳，久未攻克，兵士疲惫，打算撤军。郭嘉劝他不要放弃，他对曹操说：“吕布有勇无谋，现在连战连败，锐气已衰。主将锐气一衰，三军斗志全消。陈宫虽有智谋，但机变不够。现在应该乘吕布锐气未复，陈宫智谋未定，动猛攻，可以消灭吕布。”曹操觉得郭嘉的话言之有理，于是，曹操命士兵开凿沟渠，引沂水、泗水灌城。下邳城内守兵见大水灌入城内，军心崩溃，吕布部将侯成、魏续、宋宪叛变，生擒陈宫，将他绑起来献给曹操。吕布见曹军攻势猛烈，知道自己大势已去，只好投降，曹操收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、毕谌等人。
毕谌是曹操的老部下，曹操当初刚入主兖州时，任命毕谌为别驾，后来张邈叛乱，劫走了毕谌的母亲、弟弟、妻小，曹操对毕谌说：“你的老母亲在张邈那里，你要是想去张邈那里，我绝不阻拦。”毕谌叩头跪谢曹操，表示绝不会有二心，曹操十分赞赏他，感动的流下了眼泪。但是，后来，毕谌还是去了张邈那里。这次，曹操生擒了毕谌，众人都以为毕谌死定了，但是，曹操却放了他，说：“毕谌要是不去张邈那里，他的家人肯定会被张邈杀害，毕谌为了尽孝，选择去张邈那里，这是人之常情。既然他能孝顺他的亲人，自然也会忠于他的君主，这正是我所需要的人。”于是，曹操不仅放了他，还对他予以重用，任命毕谌为鲁国相。
曹操攻克下邳后，面见吕布和陈宫，聊起平生之事，曹操对陈宫说：“公台，你平时自认为智谋有余，今日又当如何？”陈宫指着吕布说：“此人不听我言，以致于此。如果他听了我的话，我未必会被你所擒。”曹操说：“那今日之事又当如何？”陈宫说：“事已至此，何必多言？”曹操问：“你死了，你的母亲怎么办？”陈宫答：“我听闻以孝治天下的人，不会杀害别人的亲人。老母的存亡，决定在明公。”曹操又问：“你的妻小又怎么办？”陈宫答：“我听说以仁治天下的明君，不会断绝别人的后嗣。妻小的存亡，也在于明公。”
未等曹操回复，陈宫又说：“休要多言，请将我带出去处死。”说完，便快步走出，曹操为陈宫送行，陈宫没有回头看他一眼。最终，陈宫与高顺皆被处死。陈宫死后，曹操将他的老母亲、妻女接到身边，派人精心照料。
对背叛了自己的陈宫，曹操根本就没打算放过他，曹操以陈宫的家人试探陈宫，不是劝陈宫投降，不是不想杀陈宫，曹操这样做是为了逼陈宫主动赴死，不让自己落得个杀害名士的坏名声。曹操如果杀害陈宫这样的名士，会让他的声誉受损，还怎么挟天子以令诸侯？广揽天下名士？但是，陈宫又不能不杀，背叛自己的人都不杀，何以树立威信？怎能震慑那些对他怀有二心之人？既要杀陈宫，又不能引起公愤，于是，曹操故意用陈宫的老母和妻儿来逼陈宫为了保全家人，主动赴死。
吕布和曹操没有什么深仇大恨，他请求曹操放他一马，表示以后只为曹操一人效力，曹操本打算放吕布一马，将他收为己用，不料，刘备在一旁火上浇油，劝曹操不要养虎为患，曹操心一横，把吕布给杀了！
