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六千人对五万人，根本不成比例，很难守得住。可是南原和晋州不一样，晋州丢不丢无关大局，南原一丢，整个全罗道就没了。这个责任太大，杨元不敢承担。
唯一能让他稍微放心一点的，是朝鲜兵使李福男的到来。
李福男是一路从求礼溃退而来的，到了南原时身边只有五十多人。当时南原附近已经有许多日军小部队聚集，李福男毫无畏惧，大摇大摆地从敌人之间穿过去。日本人被这种大胆举动惊呆了，居然没前去阻拦，就这么让他进了南原城。
杨元对此十分佩服，拍着李福男肩膀说：“拥兵自保者，滔滔皆是。而公独以孤军赴之，南朝一李侍郎矣。”
八月十三日，日军主力抵达了蓼川边。仿佛为了炫耀兵威似的，他们摆列出了无比煊赫的阵势，拉开了两道阵线。第一道阵线由小西行长的第二军团组成，从防川由禅院一直穿过长城桥，围到南原西门；第二道阵线由岛津义弘、来岛通总、加藤嘉明的水师组成，从漆场截断河流，沿越川、栗场到大毋泉，与西门阵线连接到一处。日军把本阵设在了乡校山和麒麟山上，在城外四处建营，竖起大旗，号角连营，光是支起来的阵幕就连绵不断，层层叠叠。时人形容是“相续结阵，连延互回，月晕百匝” 声势极其浩大。
这是刻意地炫耀武力，吃准了守军不敢出城。
杨元确实不敢出城，他正忙着分配了守城任务。他自己和李新芳守东门，千总蒋表守南门，毛承先守西门，朝鲜军战斗力偏弱，让他们守北门。杨元还接连下了数道命令，整肃军纪，明确号令，绝不让部队未战先乱。
到了十三日中午，五个日本人大摇大摆走到东门，站到东门石桥上仰起脖子，打算喊杨元来谈话。这些人是来劝降的，觉得两国交兵，怎么也不会斩来使吧？可他们万万没料到，杨元是存了拿他们祭旗的消息。
趁着这些人喊话的当儿，杨元带着几名朝鲜弓手偷偷摸出城去，冲着石桥一顿连射，当即射死三个人，另外两个人连滚带爬地逃了回去。
这一下子可把日军激怒了。很快大批日本兵呐喊而来，到了距离城墙百步远的地方，一边放枪一边大骂。忽然城头飞了几十个圆滚滚的黑影，落到地上还在嘶嘶作响。
“是震天雷！”
有日本老兵一声惨叫，随即这些铁疙瘩轰轰地都炸开了花，让日本人死亡惨重。
原来这是一种朝鲜自主开发的新式火器，与大明的霹雳弹类似，是用铁制容器承载火药与尖锐硬片，外接引线，通过大碗口铳发射，威力很大。早在壬辰之战的时候，朝鲜义军就用这东西吓唬过日本人。和谈期间，这种火器得到了大力发展，生产了数千枚，南原也分配到了不少。此时不用，更待何时。
日本人仓皇地撤退了，守军都松了一口气。杨元却怎么也放松不了心情，他久经战阵，知道日本人一定不会善罢甘休，晚上搞不好要夜袭。他下令在濠沟外多埋菱铁，又在桥头偷偷装好钉板，亲自守夜静待。
果然不出他的所料，到了二更天，三个日本兵偷偷摸摸地从石桥摸过来，一踏中钉板，立刻被埋伏好的明军几刀砍死。杨元知道大军肯定藏在后头，下令把四面吊桥都拉起来。桥刚拉起来，四面日军点着火把就冲了过来，一看桥断了，只得彻夜鼓噪，在南原附近到处放火，搞得百里内都能看得到烟火涨天。
到了八月十四日，日军经过一天的试探，开始动真格的了。他们欺负联军兵少，大摇大摆地在城外建造攻城器具，还运来了大批草谷木石，堆积在大毋泉附近，把壕沟填平，用木头挡在两侧，形成封锁。日军还搜罗了一大堆门板、床板，在上面挖出射击孔，下面装有支架，构成一个单兵射击掩体。
最开始遭到攻击的是南城。南城城外民户十分密集。在开战前，杨元已经派人把这些尽数焚毁，只剩下断垣残壁。但日军利用这些石壁做掩体不断射击，给联军造成了极大伤害。
很快焦点又转向东城。日军在东门城外建起来的高棚，这些高棚都比城头要高出一头，日军射手站在高棚上，有条不紊地向城内射击。联军试图拿火铳对轰，可惜射程上够不着，震天雷数量又有限，不得不从城头撤下来。大明架设在城头的火炮进行了有限的反击，可是日军队形太过疏散，效果不明显。
过了中午，西城又出事了。南原西门往外走两里路，有一座万福寺，寺里有四尊天王雕像。日本人占领了寺院以后，把这四尊雕像拖出来放到车上，拉到西城外去转悠，让联军士兵惊骇莫名。
杨元觉得上午士气已经跌了不少，下午如果再坐视敌人挑衅而无所作为的话，对士兵精神是个很大打击。他拒绝了部下的苦劝，带了一千人杀出西门，要把雕像抢回来。
这当然是日本人的诱敌之计，杨元的部队一过石桥，就被日军伏兵围住。要说辽东军人，就是能打。面临重重包围，他们毫无惧色，就像在碧蹄馆时一样，背靠背结成坚实的阵势，与日军展开对攻。这一场仗打到太阳落山才各自收兵，谁也没占到什么便宜。
八月十五日。小西行长派来了正式使者。杨元不好再玩杀使的手段，便在龙城馆内接见。使者转达了小西行长的问候，希望杨元早日撤出城去，大家都不致死伤太多。杨元回答：“我从十五岁从军打仗，横行天下从来没败过。如今这城里有精兵十万，足够守城。没有上头命令，我是断然不会弃城的。”愤然扯碎了日军的文书。
可惜这番话对日本人来说，根本起不到任何作用，小西行长早已经从沈惟敬那里了解到了南原的虚实。既然杨元不肯投降也不肯撤退，那么就打呗。这时候南原城大部分人已经意识到了身处绝境，士气低迷，四处可闻哭泣声。
十五日当晚，天空非常晴朗，月色如昼。位于城南的藤堂高虎找到胁坂安治，说今天晚上天色好，索性乘夜突袭吧，胁坂安治连连称是。
当时日军的围城态势是：宇喜多秀家亲自挂帅，主攻南门；小西行长主攻西门；毛利吉成主攻东门，只有北门没有配置攻城部队，但是第六军团的一部分水军众在北面埋伏，准备阻截逃兵。藤堂、胁坂把这事报告给主帅秀家，得到了秀家的热烈支持。监军太田一吉主动请缨，也率领本部兵马进行配合。
说来惭愧，宇喜多秀家自从领衔侵攻以来，自己还没取得过什么像样的战绩，南原是一个正名的好机会。
于是在经过了短暂的调整之后，日军从三面开始对南原展开最后的突袭。
藤堂军之前已经收集了无数杂草稻禾，做了无数大束，这时他们每人抱起几束，开始一层层往城下狂堆。这些大束很快堆出一个小山，先填平了壕沟，又堆的与羊马城高度平齐，可以非常方便地登上城楼。
俗话说，夏雨无常。偏偏就在攻城的紧要关头，原本晴朗的天空突然下起雨来。这突如其来的大雨让联军陷入窘境，他们既无法使用火器，也无法用火箭引燃草堆，只能用投石机进行反击。而日军则趁机加大了突袭力度，还安排了许多防雨的火枪手向城头射击，掩护突袭部队。
不计血本的投入很快产生了回报。藤堂高虎一马当先，踩着云梯踏上南原城头，夺得“一番乘”的荣誉。紧接着太田一吉的部队砸开了南门，日军大部队一涌而入，喊杀四起。
其他两面的防守原本就已经陷入苦战，一听到南城失陷，士气当即崩溃，先后被日军突破。
杨元当时正在城内少歇，忽然听到南城被突破，大为惊骇，知道已不可守，急忙换了一身传令官的衣服，光着脚带着十八个人匆匆离开府衙。在走之前，杨元派人去叫李福男一齐逃，李福男却拒绝了，他说我誓与此城共存亡，在官府内堆了许多柴薪，举火自尽。
杨元感叹不已，又去找接伴使郑期远，这是朝廷命官，不能丢弃。可是郑期远早吓得两股战战，从马上掉了来好几次，根本爬不上鞍子。杨元一看，得了，不跟你玩了，转身自己跑了。
城内最后的巷战非常惨烈，三面围过来的日军大肆屠杀。全城军民惊慌失措，都聚集在暂时没有敌人的北城。明军纷纷跨上坐骑，想从北门突破，可是北门关得太死，一时之间不好打开，后头的人已经挤了过来，当场有许多人丧命在马蹄之上。
好不容易北门开了，这些溃兵一涌出去，希望能逃得一条性命。在这时候，大雨停了，月亮重新从云里出现。这对于逃兵来说，绝对不是个好消息。早已埋伏好的日军借着月光一顿砍杀，一时间鲜血乱飞，惨叫四起。明军将领李新芳、蒋表、毛承先和朝鲜将领金敬老、吴应井等人都死于乱军之中。军民死伤更是不计其数。鲜血让日本人的兽性暴露得极其明显，他们根本没打算收容战俘，基本上逮着一个杀一个。
在混乱中，有五、六百人的联军冲破了北门的封锁，试图向山中逃去。谁料到岛津义弘已经算准了，率主力予以截杀，杀死了四百多人。
当时有一个叫金孝义的朝鲜军人，本来负责守南城，南城被突破以后他逃到北门，正好遭遇了埋伏。他急中生智，藏身在水田之中，这才得以幸免。他的供述，成为南原城攻防战的第一手细节，里面提及了大量日军攻城的手段，对于联军来说，弥足珍贵。
而此时的统帅杨元，正在西门奋战。
杨元对于这个结局，早有了预感。他凭借丰富的经验，知道敌人一定在北门埋伏了重兵，所以一开始就存了走西门的准备。日军的注意力此时全都在北门，西门反而防守薄弱，被他和亲兵们一下子冲到了城外。
在城外，日军已经挖好了数条壕沟，他们没有菱角、鹿角之类的专业阻骑设备，就找到许多木桩、丢弃的刀剑埋在壕沟里，用来阻截逃跑的骑兵。
